Fmoc-(R)-2-(7-октенил)аланин

Описание:

Fmoc-(R)-2-(7-октенил)аланин представляет собой олефиновую α-метиламинокислоту, используемую в методике ‘сшивания’ пептидов. Соединение содержит защитную группу Fmoc (9-флуоренилметоксикарбонил) и алифатическую цепь с двойной связью. При включении в пептидную цепь вместе с аналогичной производной аминокислоты, возможно проведение реакции замыкания цикла метатезисом олефинов (RCM) с использованием катализатора Граббса. Образованный ‘сшитый’ пептидный макроцикл стабилизирует альфа-спиральную конформацию, что повышает протеолитическую стабильность, проницаемость клеточных мембран и биологическую активность пептидов. Материал требует хранения при температуре -20°C в сухих условиях.

Применение:

Ключевое применение Fmoc-(R)-2-(7-октенил)аланина — создание ‘сшитых’ пептидов методом кольцевого метатезиса олефинов (RCM). При одновременном введении двух олефиновых аминокислот в пептидную цепь их боковые группы образуют ковалентную циклическую структуру под действием катализатора Граббса. Данная модификация стабилизирует альфа-спиральную вторичную структуру, что критически важно для: 1) повышения устойчивости к протеолитическому расщеплению; 2) увеличения проницаемости через клеточные мембраны; 3) усиления аффинности к целевым белкам. Технология широко применяется в разработке терапевтических пептидов, ингибиторов белок-белковых взаимодействий и биомаркеров. Для синтеза рекомендуется использовать инертные условия и специализированное оборудование НПО ЭкоТек.