2-(Бромометил)акриловая кислота

Описание:

2-(Бромометил)акриловая кислота — органическое соединение с формулой CH₂=C(CH₂Br)COOH, относящееся к классу непредельных карбоновых кислот. Представляет собой кристаллическое вещество или жидкость (в зависимости от температуры), хорошо растворимое в полярных органических растворителях. Благодаря наличию двойной связи и бромметильной группы, соединение обладает высокой реакционной способностью. Важное свойство — способность участвовать в реакциях альдольной конденсации с карбонильными соединениями, что широко используется в органическом синтезе. Применяется как ключевой реагент для получения α-метилен-γ-бутиролактонов — ценных структурных фрагментов многих биологически активных веществ. Также играет роль в синтезе аналогов метотрексата — противоопухолевого препарата.

Применение:

Соединение активно используется в органическом синтезе для реакций с альдегидами и кетонами, приводящих к образованию α-метилен-γ-бутиролактонов — важных промежуточных продуктов в фармацевтике. Особое значение имеет в синтезе структурных аналогов метотрексата (цитостатического противоопухолевого средства), где выступает строительным блоком. Благодаря высокой реакционной способности, применяется в кросс-сочетаниях и циклизациях. Основные области: фармацевтическая промышленность (производство противораковых препаратов), тонкий органический синтез биологически активных соединений, научные исследования в области медицинской химии. При работе требует соблюдения мер безопасности из-за раздражающего действия.