1-Ацетокси-1,3-бутадиен

Описание:

1-Ацетокси-1,3-бутадиен (1-АБД) представляет собой органическое соединение, образующееся в результате реакции кротонового альдегида с уксусным ангидридом, катализируемой ацетатом калия или натрия. Продукт представляет собой смесь цис- и транс-изомеров, что подтверждается физическими свойствами и ИК-спектрами. Исследования показывают, что это соединение является основным продуктом ацетоксилирования 1,3-бутадиена (БД) в газовой фазе в присутствии катализатора палладий-ацетат калия (Pd-KOAc). 1-АБД выступает в качестве 2π- или 4π-диена в реакциях циклоприсоединения, таких как стереоселективная реакция Дильса-Альдера. Например, описана энантиоселективная реакция Дильса-Альдера с 2-метокси-5-метил-1,4-бензохиноном в присутствии молекулярных сит (размер пор: 4Å). Это важный реагент в органическом синтезе для получения сложных циклических соединений.

Применение:

1-Ацетокси-1,3-бутадиен широко применяется в качестве диена в реакциях циклоприсоединения. Основные применения включают: 1) Реакцию Дильса-Альдера с орто-карбазолхинонами для получения бензокарбазолхинонов; 2) Реакцию с диэтил кетовинилфосфонатом с использованием кислот Льюиса и без них; 3) Синтез рацемических форм 2-гидрокси-3-циклогексенкарбоновой кислоты при реакции с метилакрилатом. Соединение также используется в реакциях с диенофилами: малеимидами, юглоном, бутин-1,4-дионом и метил-2-(4-метилфенил)-2H-азирин-3-карбоксилатом. Применяется в фотокаталитических реакциях под действием видимого света и в межмолекулярной окса-Пиктэ-Шпенглер циклизации. Эти процессы важны для фармацевтического синтеза и создания функциональных материалов.