1-(трет-Бутилдиметилсилилокси)-1-метоксиэтен

Описание:

1-(трет-Бутилдиметилсилилокси)-1-метоксиэтен — это реакционноспособный реагент, широко применяемый в органическом синтезе в качестве силилового енолятного эквивалента. Это соединение содержит трет-бутилдиметилсилильную (TBDMS) защитную группу и метоксивинильный фрагмент. Реагент представляет собой бесцветную или светло-жёлтую жидкость, чувствительную к влаге, требующую хранения в условиях инертной атмосферы. Его основная функция — участие в реакциях альдольного присоединения (Мукаияма) и других процессах, где необходимо генерировать енолятные частицы под действием мягких кислот Льюиса. Соединение особенно ценно для стереоселективного синтеза сложных молекул.

Применение:

1-(трет-Бутилдиметилсилилокси)-1-метоксиэтен находит применение в следующих областях органического синтеза:
1. Синтез β-гидроксиэфиров через альдольную реакцию Мукаиямы с гетероциклическими альдегидами в присутствии кислот Льюиса.
2. Асимметричная реакция Мукаиямы-Манниха с кетиминами на основе изатина для получения эфиров индолил-β³-аминокислот.
3. Синтез эпотилона D по методике Броудрупа.
4. Получение N-бензилиденбензиламин N-оксида.
5. Синтез нитрозоацеталей.
Реагент обеспечивает высокую стереоселективность и выход продуктов, что делает его востребованным в исследованиях и фармацевтическом производстве.