2-Метилпропан-2-сульфинамид

Описание:

2-Метилпропан-2-сульфинамид (трет-бутилсульфинамид) — органическое соединение, широко применяемое в синтетической органической химии в качестве хирального вспомогательного реагента. Представляет собой белый кристаллический порошок с температурой плавления 87-89 °C. Обладает хорошей растворимостью в полярных органических растворителях (дихлорметан, тетрагидрофуран, этилацетат) и ограниченной растворимостью в воде. Соединение стабильно при хранении в сухом прохладном месте. Особую ценность приобрело благодаря использованию в синтезе Эллмана для получения энантиообогащённых аминов и других фармацевтических интермедиатов.

Применение:

2-Метилпропан-2-сульфинамид находит ключевое применение в синтезе сульфиниминов по Эллману, что позволяет получать структурно сложные азотсодержащие соединения. Используется при получении 4-сульфонилминопиперидина и его последующей реакции с гриньяровским реагентом бензилмагния бромида для формирования важного фармацевтического строительного блока — 4-бензил-4-аминопиперидина. Также применяется для синтеза спиротозилазиридинов путём введения метиленовой группы в производные сульфонилмини. В НПО ЭкоТек это соединение востребовано при разработке инновационных методов асимметричного синтеза лекарственных веществ, включая ингибиторы протеаз и нейрофармакологические агенты. При работе с реагентом необходимо соблюдать стандартные меры предосторожности для сульфинамидов: использовать средства защиты органов дыхания и избегать контакта с кожей.