2-(Трифторметансульфонилокси)-3-(триметилсилил)пиридин

Описание:

2-(Трифторметансульфонилокси)-3-(триметилсилил)пиридин (CAS: 134391-76-7) — высокореакционноспособный прекурсор 3-пиридина (пиридина-3,4-диена), активируемый мягкими фторидными условиями. Это органическое соединение содержит триметилсилильную группу (TMS) и трифлатную группу (OTf), что делает его ценным реагентом в синтезе гетероциклических соединений. При обработке фторидом образуется высокореакционноспособный интермедиат, способный к циклоприсоединению с диенами и 1,3-диполярными соединениями. Соединение представляет собой бесцветную или светло-жёлтую жидкость, чувствительную к влаге, требующую хранения в инертной атмосфере. Основная сфера применения — органический синтез, особенно в получении индольных структур и других азотсодержащих гетероциклов. НПО ЭкоТек поставляет продукт высокой чистоты (95%) для исследовательских и производственных целей.

Применение:

Данный реагент используется как ключевой прекурсор для генерации 3-пиридина в реакциях циклоприсоединения. При обработке источниками фторида (например, TBAF или CsF) он образует высокоэнергетический диен, который реагирует с диполярными соединениями: диенами (реакция Дильса-Альдера), азидами (1,3-диполярное циклоприсоединение) и нитронами. Основное применение — синтез индолов и их производных через [4+2] или [3+2] циклоприсоединение. Также применяется в создании сложных гетероциклических систем для фармацевтики, агрохимии и материаловедения. НПО ЭкоТек рекомендует использовать продукт в инертной атмосфере (аргон/азот) для предотвращения гидролиза. Реакции проводятся при комнатной температуре или мягком нагреве в апротонных растворителях (ТГФ, диоксан).