2,4-Диметоксибензиламин

Описание:

2,4-Диметоксибензиламин представляет собой органическое соединение, производное бензиламина, где в бензольном кольце присутствуют две метоксигруппы в орто- и пара-положениях. Его синтезируют методом восстановления 2,4-диметоксибензонитрила с использованием боргидрида натрия (NaBH4) в присутствии комплекса трифторида бора с диэтиловым эфиром (BF3·OEt2) в среде тетрагидрофурана (ТГФ). Данное соединение является ценным строительным блоком в органическом синтезе благодаря наличию аминогруппы, способной выступать в качестве нуклеофила. При комнатной температуре это жидкость с умеренной вязкостью, обладающая характерным аминным запахом. Хранить его следует в защищённом от света месте при пониженной температуре во избежание разложения.

Применение:

2,4-Диметоксибензиламин широко применяется в органическом синтезе как нуклеофильный реагент. Он используется для изучения 1,4-реакционной способности 5-бром-2-инден-1-она. Также соединение выступает в роли эквивалента аммиака в концизном синтезе серии 2,4,5-тризамещённых оксазолов через тандемную последовательность реакций Уги/Робинсона-Габриэля. Важное применение находит в полном синтезе природного антибактериального нуклеозида (-)-мураймицина D2 и его эпимера. С его помощью осуществляют двухстадийный синтез амидных производных урацилполиоксина С (UPOC) метилового эфира с использованием реакции Уги. Кроме того, реагент применяют в синтезе N-гидрокситиомочевины и создании противовирусных агентов, активных в отношении ВИЧ-1. Благодаря своей химической универсальности, 2,4-диметоксибензиламин является незаменимым инструментом в исследованиях НПО ЭкоТек, направленных на разработку новых фармацевтических субстанций.