3-Бромфенилизотиоцианат

Описание:

3-Бромфенилизотиоцианат — органическое соединение, производное фенилизотиоцианата с бромом в мета-положении бензольного кольца. Представляет собой реакционноспособное соединение, содержащее изотиоцианатную группу (-N=C=S), что делает его ценным реагентом для синтеза тиомочевинных производных и гетероциклических соединений. Применяется в органическом синтезе для введения тиокарбамоильных фрагментов. Соединение обычно представляет собой масло желтоватого цвета с характерным резким запахом, чувствительное к влаге, требует хранения в сухом прохладном месте. Молярная масса составляет 214.07 г/моль, формула C₇H₄BrNS. Важный строительный блок в фармацевтике и агрохимии.

Применение:

3-Бромфенилизотиоцианат применяется в синтезе фармацевтических субстанций, таких как производные оксазолидинона с антибактериальной активностью. Конкретные примеры синтезированных соединений включают: (S)-N-[3-{N-(3-бромфенил)-4-(3-фторфенил)пиперазин]-1-карботиоамидо}-2-оксооксазолидин-5-ил)метил]ацетамид, (S)-N-[3-{N-(3-бромфенил)-4-(3-фторфенил)пиперазин]-1-карбоксиамидо}-2-оксооксазолидин-5-ил)метил]ацетамид и (S)-N-[3-{N-(2-бромфенил)-4-(3-фторфенил)пиперазин]-1-карбоксиамидо}-2-оксооксазолидин-5-ил)метил]ацетамид. Реагент востребован в НПО ЭкоТек для разработки новых противомикробных средств и модуляции биологической активности молекул за счёт введения тиомочевинных фрагментов.