3-Хлортиофен-2-карбоновая кислота

Описание:

3-Хлортиофен-2-карбоновая кислота (C5H3ClO2S) — это органическое соединение из класса гетероциклических карбоновых кислот, содержащее пятичленный тиофеновый цикл с атомом серы. Хлорзаместитель в положении 3 придаёт ей специфические электронные свойства, делая её ценной промежуточной структурой в органическом синтезе. Вещество представляет собой кристаллический порошок от белого до светло-жёлтого цвета, умеренно растворимый в органических растворителях, таких как диметилформамид или дихлорметан, но плохо растворимый в воде. Основные области применения включают синтез фармацевтических субстанций, функционализированных материалов и лигандов для катализа. Соединение требует осторожного обращения из-за возможного раздражающего действия.

Применение:

3-Хлортиофен-2-карбоновая кислота применяется в органическом синтезе, в частности для получения 3-хлор-N-[(4-хлорфенил)(метил)карбамотиоил]тиофен-2-карбоксамида — ключевого промежуточного продукта в создании пестицидов и фармацевтических молекул. Благодаря реакционноспособной карбоксильной группе и галогензаместителю она участвует в реакциях амидирования, этерификации и кросс-сочетания (например, по Судзуки или Стиллу). В НПО ЭкоТек её используют при разработке новых фотохромных соединений и функциональных полимеров, где тиофеновый фрагмент обеспечивает электронную проводимость. При работе необходимо использовать СИЗ для защиты кожи и органов дыхания.