4-Бромбут-1-ен

Описание:

4-Бромбут-1-ен — органическое галогенсодержащее соединение с формулой BrCH₂CH₂CH=CH₂. Это бесцветная жидкость с характерным запахом, умеренно растворимая в органических растворителях и нерастворимая в воде. Соединение демонстрирует высокую реакционную способность благодаря наличию как алкеновой связи, так и бромидного заместителя, что позволяет использовать его в различных синтетических преобразованиях. В исследованиях стереоселективное эпоксидирование 4-бромбут-1-ена успешно проводилось с использованием трёх штаммов бактерий, утилизирующих алкены: Mycobacterium LI, Mycobacterium E3 и Nocardia IP1. Эти процессы важны для получения оптически активных эпоксидов — ценных синтонов в фармацевтическом синтезе.

Применение:

4-Бромбут-1-ен широко применяется в органическом синтезе в качестве строительного блока. Он использовался при синтезе 4-(3-бутенилокси)бензойной кислоты — ключевого интермедиата для жидкокристаллических материалов. Соединение также сыграло важную роль в полном синтезе крупного природного циклопептида лагразола, обладающего противоопухолевой активностью. В синтезе биотоксина гимнодимина 4-бромбут-1-ен применяли для двойного алкилирования лактамов с последующей метатезисной циклизацией по Граббсу. Дополнительно реагент использовали для получения диенгидразидов — перспективных лигандов в металлоорганическом катализе. Универсальность молекулы делает её ценной в лабораторных исследованиях НПО ЭкоТек.