Описание:
4-Хлоранилин (систематическое название: 4-хлоробензоламин) — органическое соединение класса ариламинов с формулой ClC₆H₄NH₂. Представляет собой бесцветные или светло-желтые кристаллы с характерным аминным запахом, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях. Вещество токсично, требует осторожного обращения и соблюдения мер безопасности. Используется в органическом синтезе в качестве промежуточного продукта для получения красителей, фармацевтических субстанций, пестицидов и других химических соединений. Относится к категории галоиданилинов, где атом хлора в пара-положении к аминогруппе определяет его реакционную способность. Хранить следует в защищенном от света месте в герметичной таре.
Применение:
4-Хлоранилин применяется в синтезе: 1. N-аллил-4-хлоранилина путем аллилирования под ультразвуком — предшественника биологически активных индольных и дигидроиндольных соединений. 2. Тетрагидрохинолинов C-2 алифатического ряда в реакции Поварова с циклопентадиеном. 3. β-Аминокарбонильных соединений в реакции Манниха с альдегидами и циклическими кетонами. 4. 4-Хлор-3-нитроанилина при нитровании в присутствии нитрата гуанидиния. Также используется как ключевой интермедиат в производстве красителей, антиоксидантов, гербицидов и фармацевтических препаратов. Важную роль играет в синтезе сложных гетероциклических систем.