4-[(Триметилсилил)этинил]бензальдегид

Описание:

4-[(Триметилсилил)этинил]бензальдегид — это органическое соединение, используемое в синтетической химии. Его получают реакцией Соногасиры между 4-бромбензальдегидом и этинилтриметилсиланом в присутствии палладиевого катализатора и меди(I) йодида. Также возможен синтез через реакцию 4-бромбензальдегида с трифенилфосфином в безводном триэтиламине, затем с этинилтриметилсиланом и ацетатом палладия(II) в аргоне. Соединение представляет собой кристаллическое вещество с температурой плавления около 60-62°C, растворимое в органических растворителях. Важно хранить его в сухом месте при низких температурах, так как оно чувствительно к влаге и окислению. Интересно, что триметилсилильная группа защищает тройную связь, что позволяет проводить селективные реакции.

Применение:

4-[(Триметилсилил)этинил]бензальдегид применяется в синтезе сложных органических соединений. Он используется для получения: 4,4,5,5-тетраметил-2-{4-[(триметилсилил)этинил]фенил}имидазолидин-1,3-диола; 5,10,15-трифенил-20-{4-[2-(триметилсилил)этинил]фенил}порфирина. Это ключевой интермедиат в создании фармацевтических субстанций, жидкокристаллических материалов и катализаторов. В НПО ЭкоТек ведётся исследование его применения в синтезе новых фотохромных соединений и металлоорганических каркасных структур с уникальными адсорбционными свойствами.