Описание:
Исследованы реакции быстрого нуклеофильного замещения 5-бромопиримидина с нуклеофилами под действием микроволнового излучения. 5-Бромопиримидин подвергается прямой металлизации диизопропиламидом лития с образованием 4-литио-5-бромопиримидина. Данное вещество представляет собой гетероциклическое соединение с атомом брома в положении 5 пиримидинового цикла, что придаёт ему высокую реакционную способность в реакциях кросс-сочетания. 5-Бромопиримидин широко применяется в органическом синтезе для получения фармацевтических субстанций и функциональных материалов. Его молекулярная формула — C₄H₃BrN₂, а молярная масса составляет 158,99 г/моль. Соединение обладает характерными химическими свойствами галогензамещённых гетероциклов, включая способность к нуклеофильному замещению и участию в реакциях металлоорганического синтеза. При комнатной температуре это твёрдое вещество кристаллической структуры.
Применение:
5-Бромопиримидин использовался в синтезе: N-гетероарилзамещённых 9-арилкарбазолильных производных путём палладий-катализируемой аэробной реакции Судзуки без лиганда; 5-(фенилэтинил)пиримидина с помощью микроволнового синтеза по протоколу Соногасиры. Благодаря реакционной способности брома в ароматическом ядре, это соединение служит ключевым строительным блоком при создании биологически активных соединений, включая фармацевтические препараты и агрохимикаты. Специалисты НПО ЭкоТек применяют 5-бромопиримидин в разработке новых катализаторов и люминесцентных материалов. Он также востребован при производстве жидкокристаллических соединений и функциональных полимеров для электроники. Соединение демонстрирует особую ценность в синтезе ингибиторов киназ и других таргетных терапевтических агентов.