6-Метокси-3-пиридинкарбальдегид

Описание:

6-Метокси-3-пиридинкарбальдегид, также известный как 6-метокси-3-никотинальдегид, представляет собой органическое соединение с формулой C₇H₇NO₂. Это важный промежуточный продукт в органическом синтезе, используемый для получения фармацевтических субстанций и сложных гетероциклических соединений. Соединение проявляет умеренную растворимость в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид (ДМСО) и ацетонитрил. При хранении требует защиты от света и влаги, так как альдегидная группа может окисляться. Структурно содержит метоксильную группу в положении 6 пиридинового кольца и альдегидную группу в положении 3, что обеспечивает его реакционную способность в реакциях конденсации. Внешне представляет собой бесцветные или бледно-жёлтые кристаллы с характерным запахом. Получают его из 5-бром-2-метоксипиридина путём последовательных реакций металл-галогенного обмена и карбонилирования.

Применение:

6-Метокси-3-пиридинкарбальдегид применяется в синтезе 6-метокси-4-метил-3-пиридинкарбальдегида и 6-метокси-5-метил-3-пиридинкарбальдегида — ключевых интермедиатов в фармацевтике. Является промежуточным звеном при создании лигандов соматостатинового рецептора sst3, что важно для разработки нейроэндокринных препаратов. Также выступает субстратом в синтезе флаванонов через L-пролин-катализируемую конденсацию с о-гидроксиарилкетонами. Эти реакции демонстрируют его ценность в асимметрическом синтезе гетероциклических соединений с потенциальной биологической активностью. НПО ЭкоТек рекомендует это соединение для исследований в области медицинской химии и при создании функциональных материалов.