8-Амино-5-метоксихинолин

Описание:

8-Амино-5-метоксихинолин представляет собой замещённое производное хинолина, которое может быть синтезировано из 5-хлор-2-нитроанилина. Это соединение выполняет функции легко удаляемой направляющей группы и медиатора активации С-Н связей. Благодаря этим свойствам оно широко применяется для синтеза изомерных дибензоксазепинонов и сложных пирролидинонов из соединений, содержащих 8-амино-5-метоксихинолиновый фрагмент. Данное вещество известно в органическом синтезе как вспомогательный реагент Чена (Chen auxiliary) и обозначается аббревиатурой MQ. Его ключевые преимущества — лёгкое введение через образование амидной связи и деликатное удаление в мягких условиях с использованием нитрата церия(аммония) при комнатной температуре. Физически 8-амино-5-метоксихинолин обычно представляет собой кристаллический порошок от белого до светло-жёлтого цвета, устойчивый при хранении. Интересный факт: несмотря на простоту структуры, этот лиганд значительно ускоряет реакции C-H активации в неактивированных алканах, что открывает новые пути синтеза гетероциклических соединений.

Применение:

Вспомогательный реагент Чена (8-амино-5-метоксихинолин) эффективно выполняет функции направляющей группы в синтезе пирролидонов, способствуя активации С(sp³)-H связей. Его ключевое преимущество — простота введения через образование амидной связи с карбоновыми кислотами и лёгкое удаление в мягких условиях с использованием нитрата церия(аммония) (CAN) при комнатной температуре. Данное соединение особенно востребовано при создании сложных гетероциклических систем, включая синтез дибензоксазепинонов и функционализированных пирролидинонов. В НПО ЭкоТек это вещество применяется как каталитический медиатор в реакциях кросс-сочетания и при построении фармакологически активных молекул.