Описание:
Ацетанилид — органическое соединение, N-ацилированный анилин, производное анилина и уксусной кислоты. Формула: C6H5NHCOCH3. Применяется как промежуточный продукт в органическом синтезе, а также в качестве пластификатора и стабилизатора. Кристаллическая структура ацетанилида изучена методом рентгеноструктурного анализа. Исследовано фотоперегруппировочное поведение ацетанилида в присутствии β-циклодекстрина. Отмечены реакции региоселективного функционализации C-H связей и галогенирования под действием катализаторов на основе палладия и меди. Фемтосекундная ИК-спектроскопия кристаллического ацетанилида выявила особенности делокализованных NH-возбуждений. При проведении перегруппировки Фриса над цеолитами Y и Бета образуются соответствующие аминоацетофеноны. Ацетанилид представляет собой бесцветные кристаллы с характерным запахом, умеренно растворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях. Ранее использовался в медицине как жаропонижающее средство, но из-за токсичности заменён более безопасными препаратами. В настоящее время применяется в производстве красителей, резины, целлюлозных материалов и как стабилизатор пероксида водорода. При работе с веществом следует соблюдать меры предосторожности из-за его токсичности при проглатывании и раздражающего действия на кожу.
Применение:
Ацетанилид широко используется в органическом синтезе в качестве предшественника для получения фармацевтических субстанций, красителей и пестицидов. Выступает ключевым интермедиатом в производстве сульфаниламидных препаратов. Применяется в качестве пластификатора для целлюлозных материалов и стабилизатора пероксидных соединений. В аналитической химии используется как реагент для определения нитритов. Также находит применение в качестве ингибитора коррозии в смазочных материалах и как компонент реактивов для фотографической обработки. Важную роль играет в синтезе сложных органических молекул через реакции кросс-сочетания и функционализации C-H связей. При работе с веществом необходимо использовать средства индивидуальной защиты.