Этиловый эфир 2-(этоксиметилен)-4,4,4-трифтор-3-оксомасляной кислоты

Описание:

Этиловый эфир 2-(этоксиметилен)-4,4,4-трифтор-3-оксомасляной кислоты представляет собой смесь цис- и транс-изомеров. Данное соединение используется в органическом синтезе, в частности, в микроволновом синтезе сложных гетероциклических систем. Например, он участвует в получении этилового эфира 1-[4-(2,3,3-трихлоракриламидо)фенил]-5-(трифторметил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты. Это соединение обладает реакционноспособной метиленовой группой и кетонным фрагментом, что делает его ценным строительным блоком в фармацевтической химии и создании агрохимикатов. Его высокая реакционная способность обусловлена наличием трифторметильной группы, усиливающей электрофильность соседнего карбонила.

Применение:

Этиловый эфир 2-(этоксиметилен)-4,4,4-трифтор-3-оксомасляной кислоты применяется в качестве исходного реагента для синтеза широкого спектра гетероциклических соединений. В частности, он используется для получения 1-метил-3-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты — важного интермедиата в производстве пестицидов и фармацевтических препаратов. Благодаря наличию активированной двойной связи и электронодефицитных карбонильных групп, соединение легко вступает в реакции циклизации с гидразинами, амидинами и другими бинуклеофилами. Это позволяет создавать функционализированные пиразолы, пиримидины и другие азотсодержащие гетероциклы с трифторметильной группой, придающей производным повышенную липофильность и метаболическую стабильность.