Фталаминовая кислота

Описание:

Фталаминовая кислота синтезируется реакцией аммиака с фталевым ангидридом по модифицированному методу Оже. Кинетические исследования внутримолекулярного гидролиза амидной связи с участием карбоксильной группы фталаминовой кислоты показали значение константы скорости псевдопервого порядка (k_набл) равное 5,1×10^{-5} сек^{-1} при pH 1,3-1,8 и 35°C. Данное соединение гидролизуется примерно в 10^5 раз быстрее, чем бензамид. Фталаминовая кислота представляет собой белый кристаллический порошок, умеренно растворимый в воде и органических растворителях. Она находит применение в органическом синтезе в качестве промежуточного продукта для получения фармацевтических субстанций и красителей. Интересно, что её ускоренный гидролиз по сравнению с бензамидом объясняется эффектом соседней карбоксильной группы, облегчающей нуклеофильную атаку на амидный фрагмент.

Применение:

Фталаминовая кислота может использоваться для синтеза антраниловой кислоты в реакции с гипохлоритом натрия. Также она применяется как прекурсор в производстве фталеимидных красителей и некоторых лекарственных соединений. В исследованиях НПО ЭкоТек она рассматривается как ключевой интермедиат в синтезе функционализированных производных фталевой кислоты.