2,3-Дихлорхиноксалин

Описание:

2,3-Дихлорхиноксалин — органическое соединение, производное хиноксалина, содержащее два атома хлора в положениях 2 и 3. Это светло-жёлтое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в органических растворителях, таких как этанол, дихлорметан и диметилформамид. Его реакционная способность обусловлена наличием двух подвижных атомов хлора, которые легко замещаются нуклеофилами. Например, при взаимодействии с 6-аминогидротиоурацилом в среде этанола/триэтиламина образуется 6-амино-2-(3-хлорхиноксалин-2-илтио)пиримидин-4(3H)-он. Также он реагирует с семикарбазоном/тиосемикарбазоном холест-5-ен-3-она с образованием стероидных холест-5-ен-3-оксазоло- и тиазолохиноксалинов. Благодаря своей высокой реакционной способности, это соединение широко используется в органическом синтезе для получения разнообразных гетероциклических систем и фармацевтических субстанций.

Применение:

2,3-Дихлорхиноксалин применяется в синтезе моно- и 2,3-дизамещённых хиноксалинов. Он используется в твёрдофазном синтезе хиральной стационарной фазы для ВЭЖХ, содержащей N,N′-диалкил-2,3-диаминхиноксалиновую группу в качестве линкерной структуры. Это соединение также находит применение в синтезе биологически активных соединений, включая противоопухолевые и противомикробные препараты. Лаборатории НПО ЭкоТек используют 2,3-дихлорхиноксалин в разработке новых органических полупроводников и люминесцентных материалов. Его способность к селективному замещению атомов хлора делает его ценным строительным блоком в синтезе сложных гетероциклических соединений для фармацевтической и электрохимической промышленности.