2,4-Дихлор-5-фторпиримидин

Описание:

2,4-Дихлор-5-фторпиримидин — гетероциклическое органическое соединение с формулой C₄HCl₂FN₂, представляющее собой производное пиримидина, замещённое атомами хлора и фтора. Данное соединение является ценным бифункциональным строительным блоком в органическом синтезе, особенно в фармацевтической химии. Его реакционная способность обусловлена наличием двух подвижных атомов хлора в положениях 2 и 4 пиримидинового кольца, что позволяет проводить последовательные реакции нуклеофильного замещения. Физически это вещество обычно представляет собой белые или бесцветные кристаллы с температурой плавления около 45-47°C. Его растворимость в воде низкая, но оно хорошо растворяется в органических растворителях, таких как дихлорметан, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид. При работе следует соблюдать осторожность из-за его потенциальной токсичности и коррозионных свойств.

Применение:

2,4-Дихлор-5-фторпиримидин широко применяется как ключевой синтон в разработке фармацевтических соединений. Основные направления использования: 1) Синтез 5-фторпиримидин-2-карбоксамидов и 5-фторпиримидин-4-карбоксамидов — потенциальных ингибиторов киназ. 2) Получение серии производных 2,4-диамино-5-фторпиримидина как ингибиторов протеинкиназы Cθ. 3) Создание 2,4-бисанилино-пиримидиновых производных — перспективных ингибиторов киназ Aurora. 4) Реакция с п-метоксианилином в присутствии ДИПЭА (N,N-диизопропилэтиламин) для получения 5-фтор-N,N-бис(4-метоксифенил)-2,4-пиримидиндиамина. 5) Реакция Сузуки с (4-фторфенил)борановой кислотой в присутствии трифенилфосфина и катализатора ацетата палладия(II) с образованием 2-хлор-5-фтор-4-(4-фторфенил)пиримидина. 6) Синтез 5-фтор-2-(пиперидин-4-илокси)пиримидин-4-амина — важного строительного блока для создания мощных ингибиторов дезоксицитидинкиназы. Данное соединение представляет особый интерес для НПО ЭкоТек при разработке таргетных лекарственных средств.