5-Гидроксииндол-2-карбоновая кислота

Описание:

5-Гидроксииндол-2-карбоновая кислота представляет собой органическое соединение класса индолов, содержащее гидроксильную группу в положении 5 и карбоксильную группу в положении 2. При окислении перманганатом калия (KMnO4) она превращается в пиррол-2,3,5-трикарбоновую кислоту. Это вещество обладает интересными химическими свойствами и широко применяется в органическом синтезе. Его молекулярная формула — C9H7NO3. Кислота кристаллизуется в виде белых или светло-бежевых кристаллов, умеренно растворимых в полярных органических растворителях, таких как этанол и диметилсульфоксид (ДМСО), но плохо растворимых в воде. Соединение стабильно при комнатной температуре, но требует защиты от света и влаги для длительного хранения. В биохимии оно служит важным строительным блоком для синтеза более сложных молекул.

Применение:

5-Гидроксииндол-2-карбоновая кислота применяется в высокоэффективной жидкостной хроматографии с амперометрическим детектированием для определения серотонина в плазме крови, тромбоцитах и моче. Она используется как реагент для получения индольных C5-O-замещенных секо-циклопропилиндольных аналогов — потенциальных противоопухолевых агентов. Также вещество участвует в микроволновом комбинаторном синтезе индольных арилпиперазиновых производных, выступающих лигандами рецепторов 5-HT1A, 5-HT2A и 5-HT2C. Другое применение включает синтез меланинов в качестве новых радиопротекторов, вдохновленных природными соединениями. Кислота служит исходным материалом для получения амидов 5-гидроксииндол-2-карбоновой кислоты — обратных агонистов гистаминовых H3-рецепторов, исследуемых для лечения ожирения. Кроме того, она используется при создании конформационно ограниченных пептидомиметических ингибиторов STAT3 (сигнального преобразователя и активатора транскрипции 3) и оксадиазольных аналогов как непептидных ингибиторов SH2-домена тирозинкиназы ZAP-70. Все эти направления демонстрируют её ценность в фармацевтических исследованиях.