Метиловый эфир кумаловой кислоты

Описание:

Метиловый эфир кумаловой кислоты (метилкумалат) представляет собой 2-пирон и выступает в качестве диенофила в реакции Дильса-Альдера. Соединение активно реагирует с 1,3-бутадиенами при 100°C с образованием тетрагидрокумаринов и 4-метоксикарбонилтрицикло[3.2.1.0²,⁷]октенов. Также взаимодействует с циклогексадиеном, образуя тетрагидронафталин-2-карбоксилат. Участвует в реакции Дильса-Альдера с неактивированными алкенами, что приводит к образованию пара-замещённых аддуктов. Метилкумалат — твёрдое кристаллическое вещество с температурой плавления 45–48°C, умеренно растворимое в органических растворителях. Применяется в синтезе гетероциклических соединений и фармацевтических субстанций.

Применение:

Метиловый эфир кумаловой кислоты применяется в качестве реагента в фосфин-катализируемой [4+3] аннуляции модифицированных аллильных карбонатов для получения семичленных циклов. Используется при синтезе 7-карбоксихинолизиниевых производных — ключевых интермедиатов в создании алкалоидов и лекарственных препаратов. В НПО ЭкоТек метилкумалат востребован в разработке новых каталитических систем и синтезе биологически активных молекул, включая противовоспалительные и антимикробные агенты.