Хинуклидин

Описание:

Хинуклидин — бициклическое третичное аминовое соединение с атомом азота в мостиковом положении. Широко применяется в органическом синтезе в качестве катализатора переноса водородных атомов (HAT) в фотохимических реакциях, а также при создании йодониевых комплексов. Это вещество демонстрирует высокую нуклеофильность и стерически затруднённую структуру, что делает его ценным инструментом в стереоселективном катализе. Хинуклидин стабилен при комнатной температуре, обладает характерным аминным запахом и хорошо растворим в полярных органических растворителях. Интересный факт: его жёсткая молекулярная структура послужила моделью для изучения конформационных эффектов в бициклических системах.

Применение:

Хинуклидин применяется как катализатор: 1) В реакции Байлиса-Хиллмана между альдегидами и акрилатами (например, акрилатом метила) для получения алкеновых производных. 2) При эпимеризации α-метилглюкозы в α-метилгаллозу. Также выступает реагентом при синтезе 5-[4-[2-(ацетилокси)этил]-1-пиперидинил]-2-пиридинкарбонитрила посредством взаимодействия с 5-бром-2-пиридинкарбонитрилом в присутствии ацетата калия. Продукция НПО ЭкоТек обеспечивает высокую чистоту реагента, что критично для фармацевтического синтеза и разработки новых каталитических систем.