Хлоромалонат диметила

Описание:

Хлоромалонат диметила (диметиловый эфир 2-хлоромалоновой кислоты) — диалкиловый эфир 2-замещённого малоната. Карбанионы хлоромалоната диметила реагируют с производными нафтохинона посредством викариозного нуклеофильного замещения или процессов окислительного нуклеофильного замещения водорода. Хлоромалонат диметила взаимодействует с гидрохиноном и моносубституированными гидрохинонами с образованием 2-оксидо-бензо[b]фурановых производных. Синтез диметилового эфира 2-хлоромалоновой кислоты осуществляется хлорированием диметилмалоната. Это бесцветная или светло-жёлтая жидкость с характерным эфирным запахом, умеренно растворимая в органических растворителях (диэтиловый эфир, дихлорметан). Применяется как ключевой реагент в органическом синтезе для построения сложных гетероциклических систем и функционализированных циклопропанов. Интересный факт: несмотря на наличие двух сложноэфирных групп, соединение проявляет необычную реакционную способность в реакциях SN2-типа благодаря электроноакцепторному влиянию хлор-заместителя.

Применение:

Хлоромалонат диметила применяется в синтезе 4,5,6-трихлорпиримидина. Он используется для стереоселективного синтеза высокофункционализированных нитроциклопропанов. Реагент эффективен в однореакторном синтезе тетра-алкоксикарбонилаллилидентрифенилфосфоранов. Также находит применение в фармацевтике как интермедиат при создании противовирусных препаратов, в производстве жидкокристаллических материалов и фотосенсибилизаторов. Лаборатории НПО ЭкоТек успешно применяют его в разработке новых каталитических систем для асимметричного синтеза. Важно: при работе требуется соблюдение мер предосторожности из-за лакриматорных свойств и способности вызывать коррозию металлов.