Метиловый эфир 1H-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты

Описание:

Метиловый эфир 1H-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты синтезируется из 5-амино-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты путём этерификации метанолом. Это ключевой предшественник для получения нуклеозидного аналога Рибавирина. Кристаллическая структура соединения была детально изучена. Продукт представляет собой белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом, растворимый в полярных органических растворителях, таких как метанол и этанол, но плохо растворимый в воде. В фармацевтической промышленности он ценится за высокую реакционную способность в реакциях конденсации. Интересный факт: данное соединение демонстрирует таутомерные превращения в растворе, что влияет на его химическое поведение.

Применение:

Метиловый эфир 1H-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты применяется для синтеза 1H-1,2,4-триазол-3-карбогидразида. Также он служит прекурсором в получении нуклеозидных аналогов, таких как: 1-(2,2-диметил-6-тритилоксиметил-4,6а-дигидро-3аН-циклопента[1,3]диоксол-4-ил)-1H-1,2,4-триазол-3-карбоновая кислота метиловый эфир; метил 4,6-O-бензилиден-2-(метил 1H-1,2,4-триазол-1-ил-3-карбоксилат)-2-дезокси-D-альтрогексопиранозид; 1,5-ангидро-4,6-O-бензилиден-2-(метил 1H-1,2,4-триазол-1-ил-3-карбоксилат)-2-дезокси-D-альтро-гекситол. Эти производные представляют значительный интерес в разработке противовирусных препаратов и изучении механизмов действия ингибиторов ферментов.