Метиловый эфир 2-амино-5-метилтиофен-3-карбоновой кислоты

Описание:

Метиловый эфир 2-амино-5-метилтиофен-3-карбоновой кислоты — органическое соединение, производное тиофена, широко применяемое в синтетической органической химии. Белое или светло-жёлтое кристаллическое вещество с молекулярной формулой C₇H₉NO₂S. Обладает характерным амино- и сложноэфирным фрагментами, что делает его ценным строительным блоком для синтеза гетероциклических соединений. Соединение демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, таких как диметилформамид, дихлорметан и этилацетат, но ограниченно растворимо в воде. Важно хранить его в сухом прохладном месте вдали от источников окисления. Соединение стабильно при комнатной температуре, но требует защиты от влаги при длительном хранении. Интересный факт: производные тиофена часто используются в фармацевтике как аналоги бензольного кольца из-за схожей электронной структуры, но с улучшенными биодоступными свойствами.

Применение:

Метиловый эфир 2-амино-5-метилтиофен-3-карбоновой кислоты находит широкое применение в органическом синтезе как ключевой интермедиат. Он используется в реакции Гьюварта для получения замещённых тиено[2,3-d]пиримидинов — важных фармакофоров в лекарственных препаратах. В промышленности НПО ЭкоТек применяет это соединение для синтеза красителей и фотосенсибилизаторов. Также служит прекурсором в производстве жидкокристаллических материалов и электролюминесцентных полимеров. В лабораторной практике используется для получения лигандов в координационной химии и в качестве субстрата для ферментативных исследований. Соединение незаменимо при создании ингибиторов протеаз и противовоспалительных агентов. При работе рекомендуется использовать защитные средства из-за умеренной токсичности.