О-(Тетрагидро-2H-пиран-2-ил)гидроксиламин

Описание:

О-(Тетрагидро-2H-пиран-2-ил)гидроксиламин (OTX) представляет собой О-замещённый гидроксиламин, широко используемый в биохимических исследованиях. Это стабильное твёрдое вещество белого или светло-жёлтого цвета, растворимое в органических растворителях. Важной областью применения является его использование в сочетании с щелочным гель-электрофорезом для улучшения процесса обнаружения однонитевых разрывов (SSB) в ДНК, что имеет ключевое значение в исследованиях повреждений ДНК и репарации. Соединение также служит защищённой формой гидроксиламина в органическом синтезе, позволяя проводить селективные реакции. Его стабильность и реакционная способность делают его ценным реагентом в синтезе сложных биологически активных молекул. При работе рекомендуется соблюдать меры предосторожности из-за потенциальной реактивности гидроксиламинов.

Применение:

О-(Тетрагидро-2H-пиран-2-ил)гидроксиламин находит применение в синтезе различных биологически активных соединений. Он используется при получении 2-(5-бромтиофен-2-сульфамидо)-N-(тетрагидро-2H-пиран-2-илокси)ацетамидов, а также в синтезе потенциальных ингибиторов гистондеацетилаз (HDAC), таких как: 2-[1-(нафталин-2-сульфонил)-гетероциклил]-пиримидин-5-карбоновые кислоты (тетрагидропиран-2-илокси)-амиды; (E)-3-(2-бензил-1-оксоизоиндолин-6-ил)-N-(тетрагидро-2H-пиран-2-илокси)акриламид; 3-(1-бензолсульфонил-2,3-дигидро-1H-индол-5-ил)-N-гидроксиакриламид. Данный реагент особенно ценен как защищённая форма гидроксиламиногруппы, обеспечивающая селективность в многостадийных синтезах фармацевтических препаратов и биохимических зондов. Все синтезы должны проводиться с использованием стандартных методов защиты в инертной атмосфере.