1-Иод-3,5-диметилбензол

Описание:

1-Иод-3,5-диметилбензол (5-иод-м-ксилол) — это арилиодидное соединение. Его получают из 5-бром-м-ксилола посредством реакции галогенного обмена с катализом медью в присутствии иодида натрия (NaI) или иодида калия (KI) в растворителях, таких как н-бутанол (n-BuOH) или диметилформамид (DMF). Соединение вступает в реакцию с фенолом в присутствии нанопорошка CuFe₂O₄, который является рециклируемым катализатором, с образованием 1,3-диметил-5-феноксибензола. Этот продукт широко используется в органическом синтезе в качестве интермедиата для создания фармацевтических субстанций, жидкокристаллических материалов и лигандов для катализаторов. Он представляет собой твердое вещество белого или светло-желтого цвета с характерным сладковатым запахом, хорошо растворимое в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир и хлороформ, но плохо растворимое в воде. Благодаря наличию иода в ароматическом кольце, он легко вступает в реакции кросс-сочетания по С-С, С-N, С-O и С-S связям.

Применение:

1-Иод-3,5-диметилбензол применяется в органическом синтезе как ключевой интермедиат. Основные области использования включают: синтез N-(3,5-ксилил)-N-этиланилина (ариламинового соединения); α-арилирование кетонов; медь-катализируемое N-арилирование имидазолов; цианирование для получения 3,5-диметилбензонитрила; синтез 1,3-диметил-5-феноксибензола через кросс-сочетание C-O с фенолом, катализируемое наночастицами CuFe₂O₄; аминирование с CuBr для образования N-аллил-3,5-диметилбензенамина; медь-катализируемое образование С-S связи с тиофенолом; использование в качестве исходного материала для синтеза бифенил-3,3′,5,5′-тетракарбоновой кислоты; радикальное бромирование N-бромсукцинимидом с получением 1,3-бис(бромметил)-5-иодбензола. Данное соединение особенно ценно в фармацевтике для создания противоопухолевых агентов и в материаловедении для разработки жидкокристаллических полимеров.