2-(2-Бромэтил)-1,3-диоксолан

Описание:

2-(2-Бромэтил)-1,3-диоксолан — циклический простой эфир, содержащий пятичленный диоксолановый цикл. Это соединение выступает ключевым строительным блоком в органическом синтезе и полимерной промышленности. В частности, он используется для получения органотрифторборатных реагентов через катализируемое медью борирование бис(пинаколато)дибором с последующей обработкой гидрофторидом калия (KHF₂). Соединение демонстрирует высокую реакционную способность благодаря наличию бромалкильной группы, что позволяет использовать его в реакциях алкилирования. Физически представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с характерным запахом, умеренно растворим в органических растворителях. Интересный факт: диоксолановое кольцо служит защитной группой для альдегидов, что широко применяется в многостадийных синтезах сложных молекул.

Применение:

2-(2-Бромэтил)-1,3-диоксолан применяется: • В синтезе ненасыщенных жирных кислот: (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой, (5Z,9Z)-5,9-нонадекадиеновой и (5Z,9Z)-5,9-эйкозадиеновой кислот • Для получения алкалоидов: 1-дезокси-кастаноспермина и 1-дезокси-8а-эпи-кастаноспермина • В асимметрическом полном синтезе энантиомеров пулоупона — метаболита морских моллюсков (через реакцию Дильса-Альдера по Эвансу) • Как алкилирующий агент для аминов, дитианов и карбоксимидов • В «одногоршечном» синтезе триазолов при взаимодействии с енамидами и азидом натрия (NaN₃). Вещество также востребовано при создании фармацевтических субстанций, жидкокристаллических материалов и функциональных полимеров благодаря своей структурной гибкости.