Описание:
2,6-Диизопропиланилин — ароматический амин, важный органический интермедиат, широко применяемый в синтезе пластмасс и красителей. Вещество представляет собой бесцветную или светло-жёлтую жидкость с характерным аминным запахом, плохо растворимую в воде, но хорошо смешивающуюся с органическими растворителями. В органическом синтезе 2,6-диизопропиланилин конденсируется с триацетилметаном в толуоле в присутствии п-толуолсульфокислоты с образованием 3-[1-(2,6-диизопропилфениламино)этилиден]пентан-2,4-диона. Реагирует с бис(триметилсилилметил)иттриевыми комплексами на основе громоздких амидопиринатных (Ap) и амидинатных (Amd) лигандов, образуя иттрийалкиланилидные соединения с выделением триметилсилана (TMS). Благодаря стерически объёмным изопропильным заместителям в орто-положениях, анилин проявляет повышенную нуклеофильность и устойчивость к окислению, что делает его ценным строительным блоком для катализаторов и лигандов в металлоорганической химии.
Применение:
2,6-Диизопропиланилин применяется для синтеза мультитопных предшественников лигандов Шиффа, используется в получении NSN-донорного пролиганда — 4,5-бис(2,6-диизопропиланилино)-2,7-ди-трет-бутил-9,9-диметилтиоксантена. Служит ключевым реагентом для синтеза N-гетероциклических карбеновых комплексов, применяемых в α-арилировании ациклических кетонов, аминировании галогенаренов и водных реакциях Сузуки. Вещество также используется для создания органокатализаторов на основе нафталиндиимидов (NDIs) в асимметричном синтезе. В НПО ЭкоТек данный интермедиат востребован при разработке новых фармацевтических субстанций и функциональных материалов.