Описание:
Ацетанилид представляет собой производное анилина. Кристаллическая структура ацетанилида изучена методом рентгеноструктурного анализа. Вещество кристаллизуется в ромбической сингонии с пространственной группой Pbca. Фотолиз ацетанилида исследовали в присутствии β-циклодекстрина (циклогептаамилозы). Производные аминоацетофенона получают путем перегруппировки Фриса ацетанилида в присутствии цеолитов Y и β. Ацетанилид — это бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 113-115°C, малорастворимое в холодной воде, но хорошо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире и хлороформе. Широко применяется в органическом синтезе как исходное соединение для получения фармацевтических препаратов и красителей. Интересный факт: в прошлом ацетанилид использовался как жаропонижающее и болеутоляющее средство под названием ‘антифебрин’, но из-за токсичности был заменен на более безопасные аналоги.
Применение:
Ацетанилид может использоваться в синтезе орто-галогенацетанилидов посредством региоселективной реакции C-H функционализации/галогенирования в присутствии катализаторов Pd(OAc)2 и Cu(OAc)2. Также применяется для получения хлорзамещенных ацетанилидов. Благодаря своим реакционным способностям, ацетанилид служит ключевым интермедиатом при синтезе сульфаниламидных препаратов, гербицидов и фотореагентов. В лабораторной практике НПО ЭкоТек рекомендует его как защитную группу для аминов и как реагент в перегруппировках. Вещество требует осторожного обращения из-за возможного токсического воздействия.