Ацетоуксусный эфир

Описание:

Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) представляет собой органическое соединение с формулой CH₃COCH₂COOC₂H₅. Это бесцветная жидкость с приятным фруктовым запахом, умеренно растворимая в воде и хорошо растворимая в большинстве органических растворителей. Вещество широко применяется в органическом синтезе благодаря наличию активной метиленовой группы между двумя карбонильными группами. Его химические свойства определяются кето-енольной таутомерией, где енольная форма стабилизирована внутримолекулярной водородной связью. Плотность составляет около 1,03 г/см³, температура кипения — 180-181°С. Продукт требует осторожного обращения из-за горючести и раздражающего действия на кожу и слизистые оболочки.

Применение:

Ацетоуксусный эфир является универсальным реагентом, используемым в качестве нуклеофила в реакциях алкилирования, сопряженного присоединения и конденсации. Основные области применения: 1) Алкилирование по α-углероду с последующим гидролизом и декарбоксилированием позволяет получать различные метилкетоны. 2) В присутствии хлорида магния и пиридина реагирует с ацилирующими агентами, образуя важные синтетические интермедиаты. 3) Участвует в конденсации Кневенагеля с алифатическими, ароматическими и гетероароматическими альдегидами с образованием α-алкилиденпроизводных. Также применяется в синтезе гетероциклических соединений (пиразолонов, кумаринов), фармацевтических субстанций (витаминов В1, В6) и ароматизаторов. Благодаря способности образовывать хелатные комплексы используется в аналитической химии для определения ионов металлов.