Бромид 4,5-диметокси-2-нитробензила

Описание:

Бромид 4,5-диметокси-2-нитробензила (ДМНББ, 1-(бромметил)-4,5-диметокси-2-нитробензол) представляет собой производное 4,5-диметокси-2-нитробензила. Группа 4,5-диметокси-2-нитробензила (ДМНБ) в составе ДМНББ используется как фотонеустойчивая защитная группа в технологии «клеточного заключения» для разработки пролекарств. Синтез 1-(бромметил)-4,5-диметокси-2-нитробензола осуществляется из 6-нитровератральдегида в качестве исходного реагента. Данное соединение обладает светочувствительностью, что позволяет использовать его в фотолитографии и управляемой доставке лекарств. Кристаллический порошок желтого цвета, растворим в органических растворителях (дихлорметан, ацетон, ДМСО). Хранится при температуре 2-8°C в защищенном от света месте. Применяется в биоорганической химии для защиты карбоксильных, фосфатных или аминогрупп с возможностью последующего фотолитического удаления защитной группы.

Применение:

Бромид 4,5-диметокси-2-нитробензила (бромид ДМНБ, 6-нитровератрилбромид) является ключевым реагентом в синтезе N-(4,5-диметокси-2-нитробензил)ванилиламина — соединения, образующего «клеточный» ваниллоид. Широко применяется для получения: 4-(4′,5′-диметокси-2′-нитробензилокси)бензальдегида (ДМНБ-защищенный альдегид); N-[4-[(4,5-диметокси-2-нитробензил)окси]-3-метоксибензил]ацетамида; клеточной производной пиридостатина ([C]-PDS); фоточувствительного полиимида (PI-DMNB); клеточного β-экдизона; 4-трет-бутилдиметилсилилокси-1-(2-дезокси-3,5-ди-O-толуоил-β-D-рибофуранозил)-2-(6-нитровератрилтио)-1H-бензимидазола (промежуточное соединение в синтезе фосфорамидита, содержащего нуклеобазу 4-гидрокси-2-меркаптобензимидазола); алкилирования дигидрофлуоресцеина. Также используется при создании фотоактивируемых биомолекул для нейробиологии и исследований сигнальных путей.