Этиловый эфир 4,4,4-трифторацетоуксусной кислоты

Описание:

Этиловый эфир 4,4,4-трифторацетоуксусной кислоты (ETFAA) — органическое соединение, производное ацетоуксусного эфира, где атомы водорода метильной группы замещены на три атома фтора. Формула: CF₃COCH₂CO₂C₂H₅. Представляет собой бесцветную или светло-жёлтую жидкость с характерным эфирным запахом. Широко используется в органическом синтезе как реагент для введения трифторметильной группы в молекулы, что придаёт получаемым соединениям повышенную липофильность и метаболическую стабильность. Особенно важен в синтезе оптически активных трифторметилированных аминокислот и гетероциклических соединений.

Применение:

ETFAA служит ключевым реагентом для синтеза энантиомерно чистых трифторметилсодержащих продуктов. Применения включают: 1. Синтез (S)- и (R)-α-трифторметил-аспарагиновых кислот и α-трифторметил-серинов через хиральные CF₃-оксазолидины, полученные из ETFAA. 2. Энантиоселективный синтез производных трифторметил-β-аминокислот. 3. Получение (2R)-2-трифторметил-2-карбоксиазитидина, (R)- и (S)-трифторметилгомосеринов из оксазолидинового интермедиата, образующегося при конденсации (R)-фенилглицинола с ETFAA. В НПО ЭкоТек этот реагент используется для разработки новых фармацевтических субстанций с улучшенными биологическими свойствами.