Глутаконовая кислота

Описание:

Глутаконовая кислота, также известная как 2-пентендиовая кислота, представляет собой ненасыщенную двухосновную карбоновую кислоту. Она образуется как один из продуктов деградации при частичном влажном окислении (PWO) щелочного лигнина. Анализ её кристаллической структуры показывает, что соединение существует преимущественно в транс-конформации. Геометрические длины связей и валентные углы глутаконовой кислоты были определены с использованием метода Хартри-Фока (HF), функционала плотности и данных ИК-спектроскопии. Это белое кристаллическое вещество с температурой плавления около 98°C, умеренно растворимое в воде. Интересно, что глутаконовая кислота является структурным аналогом глутаровой кислоты, но отличается наличием двойной связи в молекуле, что придаёт ей уникальные химические свойства. Она встречается в природе в некоторых растениях и микроорганизмах, играя роль в метаболических процессах.

Применение:

Глутаконовая кислота используется при синтезе субстрата кофермента А — глутаконил-КоА путём реакции с ацетил-КоА. Также она может применяться для получения 6-хлор-2(2H)-пиранона в реакции с пентахлоридом фосфора (PCl5). В промышленности НПО ЭкоТек применяет данное соединение как прекурсор для синтеза фармацевтических субстанций, полимерных материалов и специализированных поверхностно-активных веществ. Благодаря наличию двойной связи и двух карбоксильных групп, глутаконовая кислота служит ценным строительным блоком в органическом синтезе для создания гетероциклических соединений и функциональных материалов.