Иодид триметилсульфоксония

Описание:

Иодид триметилсульфоксония — это органическое соединение, широко используемое в синтетической химии в качестве прекурсора для генерации реакционноспособных илидов. При взаимодействии с сильными основаниями он образует илид триметилсульфоксония, который является ключевым реагентом в синтезе эпоксидов из карбонильных соединений (кетонов и альдегидов) и циклопропанов из α,β-ненасыщенных сложных эфиров. Вещество представляет собой гигроскопичные кристаллы белого или желтоватого цвета, растворимые в воде и полярных органических растворителях. Иодид триметилсульфоксония обладает высокой стабильностью при хранении в сухих условиях, но требует осторожного обращения из-за риска раздражения кожи и глаз.

Применение:

При обработке сильным основанием иодид триметилсульфоксония образует илид, который реагирует с карбонильной группой кетонов и альдегидов с образованием эпоксидов. Также избирательно присоединяется к двойной связи α,β-ненасыщенных сложных эфиров, приводя к образованию циклопропиловых эфиров. Это делает его ценным реагентом в органическом синтезе для конструирования трёхчленных циклов. Реакции протекают при умеренных температурах и часто демонстрируют высокую стереоселективность. В НПО ЭкоТек данное соединение применяется в разработке фармацевтических промежуточных продуктов и тонких химикатов.