Трет-бутилдиазоацетат

Описание:

Трет-бутилдиазоацетат (N₂CHCO₂C(CH₃)₃) — органическое соединение с высокой реакционной способностью, широко применяемое в органическом синтезе. Это прозрачная или светло-жёлтая жидкость с характерным запахом, требующая осторожного обращения из-за взрывоопасности диазосоединений. Основные направления использования включают циклопропанирование, реакции вставки и образование азиридинов. Благодаря трет-бутиловому эфирному защитному фрагменту, соединение демонстрирует улучшенную стабильность по сравнению с другими диазоацетатами. Используется в фармацевтике и синтезе сложных органических молекул, включая природные соединения.

Применение:

Трет-бутилдиазоацетат применяется для получения трет-бутил-2-(4-хлорфенил)циклопропан-1-карбоксилата с высокой энантиоселективностью и транс/цис-селективностью путём циклопропанирования 4-хлорстирола в присутствии хирального комплекса салена кобальта(III) бромида в качестве катализатора. Является ключевым исходным материалом в полном синтезе манзацидина А. Также используется для диастерео- и энантиоселективного синтеза 2-винилциклопропа[b]индолинов из 2-винилиндолов. В НПО ЭкоТек соединение применяется при разработке инновационных каталитических систем и синтезе биологически активных соединений.