Триизопропилсилилацетилен

Описание:

Триизопропилсилилацетилен — защищенный ацетиленовый реагент с химической формулой [(CH3)2CH]3SiC≡CH, широко применяемый в органическом синтезе. Он используется в реакции асимметричного присоединения к α,β,γ,δ-ненасыщенным карбонильным соединениям в присутствии кобальт-Дуфосового катализатора. Реагент также участвует в реакции Соногасиры с 1-бром-3-йод-5-трет-бутилбензолом. Его химическая стабильность и стерическая защита силильной группой позволяют проводить селективные реакции, избегая побочных процессов. Триизопропилсилилацетилен находит применение в синтезе фармацевтических субстанций, жидкокристаллических материалов и функциональных полимеров. Реагент хранится в инертной атмосфере при температуре 2-8°C и требует осторожного обращения из-за пирофорных свойств.

Применение:

Триизопропилсилилацетилен применяется в качестве реагента для родий-катализируемого асимметричного алкинилирования различных α,β-ненасыщенных кетонов. Он используется в энантиоселективном синтезе β-алкинилированных нитроалканов, являющихся ключевыми интермедиатами в производстве биологически активных соединений. Силильная группа обеспечивает защиту тройной связи во время синтеза и легко удаляется фторид-ионами. Реагент востребован при создании молекулярных проводников, оптических материалов и лигандов для катализа. В НПО ЭкоТек ведется разработка методик применения данного соединения в синтезе противоопухолевых агентов и ингибиторов ферментов. Реагент совместим с широким спектром каталитических систем, включая палладиевые и медные комплексы.