Описание:
Орто-фенилендиамин (химическая формула C₆H₈N₂) — органическое соединение класса ароматических диаминов, представляющее собой бесцветные или светло-желтые кристаллы с характерным слабым запахом. Вещество проявляет чувствительность к свету и кислороду воздуха, постепенно окисляясь с образованием окрашенных продуктов. Применяется как ключевой реагент в синтезе гетероциклических соединений, в частности бензимидазолов, а также в производстве красителей и функциональных материалов. Орто-фенилендиамин растворим в воде, этаноле и диэтиловом эфире, но плохо растворяется в неполярных растворителях. При работе требуется соблюдение мер предосторожности из-за его токсичности и способности вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек. Хранить соединение рекомендуется в герметичной темной таре в прохладном месте.
Применение:
Орто-фенилендиамин находит широкое применение в органическом синтезе: 1. Служит строительным блоком для получения производных бензимидазола, которые являются структурными компонентами фармацевтических субстанций и пигментов. 2. Используется при синтезе азотсодержащих графеновых квантовых точек (QDs), демонстрирующих каталитическую активность в реакциях восстановления кислорода. 3. Применяется для создания N-легированных графеновых нанопластинок методом функционализации краёв из раствора, которые используются в n-полевых транзисторах. 4. Участвует в синтезе N-гетероаценов (азаценов) — перспективных материалов для органических тонкопленочных транзисторов. Дополнительно соединение востребовано в аналитической химии как хромогенный субстрат для пероксидаз в иммуноферментном анализе (ИФА).