Трет-Бутилдиметилсилилглицидиловый эфир

Описание:

Трет-бутилдиметилсилилглицидиловый эфир [трет-бутилдиметил(оксиран-2-илметокси)силан] представляет собой защищённый эфир глицидола. Его синтез осуществляется через гидролитическое кинетическое разрешение (HKR) в присутствии комплекса R-(сален)кобальта и воды. Это вещество относится к классу эпоксидных соединений с защищённой гидроксильной группой, что делает его ценным интермедиатом в органическом синтезе. Трет-бутилдиметилсилильная группа (TBDMS) обеспечивает высокую стабильность при различных химических реакциях, но легко удаляется мягкими кислотными условиями. Соединение обладает умеренной реакционной способностью и применяется в синтезе сложных органических молекул.

Применение:

Трет-бутилдиметилсилилглицидиловый эфир используется НПО ЭкоТек для синтеза (R/S)-1-бензиламино-3-(трет-бутилдиметилсилилокси)пропан-2-ола и (2R/2S)-1-(трет-бутилдиметилсилилокси)-3-{[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-илметил]амино}пропан-2-ола. Эти соединения являются ключевыми интермедиатами в фармацевтическом синтезе и производстве биологически активных веществ. Защитная TBDMS-группа позволяет проводить селективные реакции с эпоксидным фрагментом без затрагивания гидроксильной функции. Соединение также находит применение в создании жидкокристаллических материалов, полимерных модификаторов и поверхностно-активных веществ. Работы с реагентом требуют стандартных мер предосторожности для эпоксидов и силильных защитных групп.