Хлороформ

Описание:

Хлороформ (трихлорметан) — галогенированный углеводород, широко применяемый в качестве растворителя и экстрагента в различных производственных и лабораторных процессах. Это бесцветная летучая жидкость с характерным сладковатым запахом. Основные методы синтеза включают хлорирование метана или низших хлорированных метанов. Вещество активно используется в органическом синтезе для получения дихлоркарбенов, α-трихлорметилкарбинолов и трихлорлитиевых карбеноидов. При хранении требует стабилизации этанолом (0,5-1%) для предотвращения образования токсичного фосгена. Хлороформ обладает наркотическими свойствами и в прошлом применялся в медицине, однако сейчас его использование строго регламентировано из-за токсичности и потенциальной канцерогенности.

Применение:

Хлороформ применяется как эффективный растворитель в следующих процессах: 1) Ферментативная полимеризация с раскрытием цикла ω-пентадекалактона для получения полиэфиров. 2) Pd-катализируемая реакция кросс-сочетания хлорангидридов карбоновых кислот с арилбороновыми кислотами для синтеза диарилкетонов. 3) Энантио- и диастереоселективная нитро-Маннинова реакция α-арилнитрометанова с амидо сульфонами для получения β-нитроаминов. 4) Реакция Дильса-Альдера для синтеза спиросоединенных дигидропиранов. Образование водородной связи (CH-O) между хлороформом и карбонильным кислородом усиливает электрофильность карбонильной группы, что значительно ускоряет реакцию. Также хлороформ используется в фармацевтической промышленности, производстве красителей и как промежуточный реагент при синтезе хладагентов.