2,8,9-Триизопропил-2,5,8,9-тетрааза-1-фосфабицикло[3.3.3]ундекан

Описание:

2,8,9-Триизопропил-2,5,8,9-тетрааза-1-фосфабицикло[3.3.3]ундекан — это органическое соединение класса фосфатранов, характеризующееся сильными основными свойствами. Оно представляет собой белое или светло-желтое кристаллическое вещество, растворимое в полярных органических растворителях, таких как тетрагидрофуран и дихлорметан. Соединение устойчиво на воздухе, но чувствительно к влаге, поэтому требует хранения в инертной атмосфере. Его уникальная бициклическая структура с тремя изопропильными группами обеспечивает высокую стерическую защиту и реакционную способность, что делает его ценным в органическом синтезе. Фосфатраны известны как сверхоснования, способные депротонировать слабые кислоты и генерировать реакционноспособные интермедиаты без использования металлов. Это особенно важно в фармацевтике и материаловедении, где требуются мягкие условия и высокая селективность. Интересный факт: соединения этого класса часто применяются в асимметрическом катализе для получения энантиочистых продуктов.

Применение:

Соединение используется как сильное основание для генерации высокореакционноспособного фторида без носителя в мечении радиофармацевтических препаратов и синтезе мономерных алюматранов. Оно служит агентом депротонирования при изучении нуклеофильной реакционной способности бензолсульфонил-замещенных карбанионов. Каталитические применения включают: синтез полимер-иммобилизованных проазафосфатранов для реакций амидирования и переэтерификации; проведение реакций Водсворта-Эммонса и Мукаямы (альдольное присоединение); синтез ариловых спиртов через реакции присоединения; получение β-гидроксиэфиров и α,β-ненасыщенных эфиров.