4-(Диметиламино)пиридин

Описание:

4-(Диметиламино)пиридин (DMAP) — это высокоэффективный нуклеофильный катализатор для реакций ацилирования и этерификации. Он также широко применяется в различных органических превращениях, таких как реакция Бейлиса-Хилмана, реакция Дакина-Уэста, защита аминогрупп, С-ацилирования, силилирования, синтез природных соединений и многие другие. Вещество представляет собой белое кристаллическое порошкообразное вещество с температурой плавления 108-111 °C, хорошо растворимое в полярных органических растворителях. Благодаря своей уникальной способности к ускорению реакций в низких концентрациях (обычно 0,1-10 мол.%), DMAP является незаменимым инструментом в фармацевтическом синтезе, производстве полимеров и тонкой химии. Особую ценность он представляет при синтезе сложных эфиров из стерически затруднённых спиртов.

Применение:

4-(Диметиламино)пиридин применяется в качестве катализатора: 1) Для синтеза 3,5-дизамещённого 2,6-дицианоанилина путём реакции малононитрила, альдегидов и β-нитроолефинов. 2) Для ацилирования спиртов ангидридами карбоновых кислот в безрастворительных условиях без дополнительных оснований, что позволяет получать соответствующие сложные эфиры с высокой чистотой. 3) В реакции Бейлиса-Хилмана для образования углерод-углеродной связи путём связывания активированного алкена с альдегидом или кетоном. Помимо этого, DMAP эффективно катализирует реакции трансацилирования, синтез пептидов, производство фотореактивов и фармацевтических интермедиатов. Его низкая токсичность (LD50 орально для крыс >500 мг/кг) позволяет использовать соединение в лабораторных и промышленных масштабах с соблюдением стандартных мер предосторожности.