Хлорид олова(IV)

Хлорид олова(IV) (SnCl₄) — это сильная кислота Льюиса, широко используемая в качестве промотора или катализатора в органическом синтезе. Он растворим в большинстве органических растворителей. Применение: Хлорид олова(IV) может использоваться для катализирования циклизации транс-β-моноциклогомофарнезовой кислоты с образованием норамбрейниолида. Он также участвует в образовании C-гликозидов ароматических соединений, таких как тиофен, нафталин и флороглюцинол триметиловый эфир. Формальная [4+2] циклоаддиция 3-этоксициклобутанонов и аллилтриалкилсиланов приводит к образованию 3-этокси-5-[(триалкилсилил)метил]циклогексан-1-онов. Диастереоселективная реакция δ-алкоксиаллилстаннанов с альдегидами приводит к образованию 1,5-диоловых производных. Другие применения: Комплексы SnCl₄-2,6-диалкоксибенолов могут катализировать циклизацию полиленов, таких как 4-(гомогеранил)толуол с образованием транс-сложного трициклического соединения. SnCl₄ может выступать в качестве промотора в реакциях орто-аминобензонитрилов с β-кетоэстерами и β-энаминонитрилами с образованием 4-аминохинолинов и 4-аминопиридинов соответственно. Система катализаторов SnCl₄-серебряный перхлорат эффективна для стереоселективного гликозилирования 1-O-ацетилглюкозы.