Fmoc-(R)-пропаргилаланин

Описание:

Fmoc-(R)-пропаргилаланин — это защищённая аминокислота с алкиновой группой, используемая в твёрдофазном синтезе пептидов. Содержит Fmoc-группу (9-флуоренилметоксикарбонил), обеспечивающую защиту аминогруппы во время синтеза, и боковую пропаргильную группу (-CH₂C≡CH), которая позволяет проводить реакции «клик-химии», такие как азид-алкиновое циклоприсоединение по Хьюсгену. Это соединение демонстрирует повышенную стабильность по сравнению с Fmoc-пропаргилглицином, что делает его предпочтительным для создания «скреплённых» пептидов (peptide stapling), улучшающих их биологическую активность и устойчивость к протеазам. Применяется в разработке новых лекарств, биоконъюгатов и молекулярных зондов.

Применение:

Fmoc-(R)-пропаргилаланин широко используется в пептидной химии для модификации пептидов через реакции «клик-химии». Его алкиновая группа участвует в циклоприсоединении с азидами, создавая стабильные триазольные связи. Это особенно ценно для «скрепления» пептидов (stapling), где боковые цепи сшиваются для стабилизации вторичной структуры, что повышает сродство к мишеням и устойчивость к деградации. Применяется при создании: ингибиторов белок-белковых взаимодействий, противоопухолевых пептидов, диагностических зондов и конъюгатов для целевой доставки лекарств. Продукт поставляется НПО ЭкоТек в виде белого кристаллического порошка с высокой чистотой (>98%), что гарантирует воспроизводимость синтеза.