N-[(9H-флуорен-9-илметокси)карбонил]-(S)-пиперидин-2-карбоновая кислота

Описание:

N-[(9H-флуорен-9-илметокси)карбонил]-(S)-пиперидин-2-карбоновая кислота (также известна как Fmoc-Pip-OH) — это защищённая аминокислота, широко используемая в твёрдофазном синтезе пептидов. Она содержит хиральный центр с (S)-конфигурацией, что обеспечивает стереоспецифичность при построении пептидных цепей. Соединение представляет собой белый или бежевый кристаллический порошок с молекулярной массой 351.4 г/моль и температурой плавления около 150-152°C. Его главная функция — защита аминогруппы пиперидин-2-карбоновой кислоты флуоренилметоксикарбонильной (Fmoc) группой, которая легко удаляется в щелочных условиях пиперидином. Применяется в биомедицинских исследованиях для создания пептидомиметиков и лекарственных препаратов.

Применение:

Данное соединение незаменимо в пептидном синтезе как строительный блок для введения пиперидинового фрагмента. В фармацевтике используется при разработке ингибиторов протеаз и модуляторов биологических мишеней. В химической биологии применяется для конструирования зондов и биоконъюгатов. Благодаря Fmoc-группе обеспечивает ортогональную защиту при SPPS (твёрдофазном пептидном синтезе). Технически совместимо с автоматическими синтезаторами. Для деблокирования используется 20% пиперидин в ДМФА. Рекомендуется для синтеза циклических пептидов и пептидоидов с повышенной метаболической стабильностью.