(S)-(-)-5-(2-пирролидинил)-1H-тетразол

(S)-(-)-5-(2-пирролидинил)-1H-тетразол используется как органокатализатор в различных химических реакциях. Он может применяться для получения энантиоселективных хиральных 1,2-оксазинов из ахиральных кетонов с помощью внутримолекулярной реакции Виттига. Также используется для синтеза диастереоселективных продуктов присоединения Михаэля путём добавления алифатических альдегидов к β-нитростиролу. Применяется в прямом асимметричном α-фторировании линейных и разветвлённых альдегидов с использованием N-фторбензолсульфонамида в качестве фторирующего агента. Этот органокатализатор также используется в прямых асимметричных альдольных реакциях между ацетоном и альдегидами, приводя к образованию β-гидроксикетонов, и для синтеза 1,1,1-трихлор-2-алканолов. Реакции Манниха с его участием позволяют синтезировать α-аминокислоты и генерировать 1,4-диамины. Кроме того, он эффективен в конъюгированных присоединениях малонатов к энонам. Продукт имеет качество уровня 100, с содержанием 96%, в твёрдом состоянии и оптической активностью [α]20/D -9.0°, c = 1 в метаноле. Температура плавления составляет 253-258 °C.