Fmoc-N-метил-аспартат(OtBu)

Описание:

Fmoc-N-метил-аспартат(OtBu) — это защищённая форма N-метиласпарагиновой кислоты, широко используемая в твёрдофазном пептидном синтезе. Соединение содержит Fmoc-группу (9-флуоренилметилоксикарбонильную) для защиты N-конца и трет-бутиловый эфир (OtBu) для защиты боковой карбоксильной группы. Введение N-метильной группы повышает устойчивость пептидов к протеолитическому расщеплению, что особенно важно при создании терапевтических пептидов. Вещество представляет собой белый или светло-жёлтый кристаллический порошок с молекулярной массой 425,48 г/моль, растворим в дихлорметане, ДМФА и ацетонитриле. Хранить его следует при температуре от -15°C до -25°C в защищённом от света месте.

Применение:

Данное производное аминокислоты применяется преимущественно в фармацевтической химии и биотехнологии для синтеза пептидов с улучшенной биологической стабильностью. N-метильные аминокислоты уменьшают конформационную гибкость пептидной цепи и защищают от действия протеаз, что продлевает период полураспада пептидных препаратов в организме. При использовании в автоматизированных синтезаторах пептидов рекомендуется активация карбоксильной группы с помощью HBTU/HOBt или аналогичных реагентов. После включения в пептидную цепь деблокировка Fmoc-группы проводится пиперидином в ДМФА, а удаление трет-бутильной защиты — трифторуксусной кислотой.