N-трет-бутоксикарбонил-2-нитро-L-фенилаланин

Описание:

N-трет-бутоксикарбонил-2-нитро-L-фенилаланин (Boc-2-nitro-L-Phe) — производное аминокислоты фенилаланина, защищённое трет-бутоксикарбонильной (Boc) группой по аминогруппе и содержащее нитрогруппу в орто-положении бензольного кольца. CAS: 185146-84-3. Вещество представляет собой твёрдое соединение белого или светло-жёлтого цвета, хорошо растворимое в полярных органических растворителях (ДМСО, ДМФА, метаноле) и ограниченно растворимое в воде. Его высокая чистота (≥98% по ВЭЖХ) обеспечивает применение в синтезе пептидов и фармацевтических субстанций. Уникальное сочетание защитной группы и электроноакцепторного заместителя делает его ценным строительным блоком для получения биологически активных молекул с улучшенными свойствами.

Применение:

N-трет-бутоксикарбонил-2-нитро-L-фенилаланин широко используется в пептидном синтезе в качестве защищённой аминокислоты. Применяется для введения нитрофенилаланинового фрагмента в пептидную цепь, что позволяет создавать аналогов пептидов с модифицированными свойствами для биомедицинских исследований. В фармацевтике он служит интермедиатом при производстве ингибиторов протеаз и других лекарственных средств. Также используется в разработке флуоресцентных зондов благодаря способности нитрогруппы к селективному восстановлению до аминогруппы, которая может быть преобразована в различные сенсорные элементы. При работе с соединением рекомендуется соблюдать стандартные меры предосторожности для химических лабораторий.