5-Фтор-DL-триптофан

Описание:

5-Фтор-DL-триптофан – это фторированная аминокислота, производное триптофана, где атом водорода в положении 5 индольного кольца замещён на фтор. Это соединение представляет значительный интерес в биохимических и фармакологических исследованиях благодаря своей способности служить структурным аналогом природной аминокислоты. Фторирование триптофана позволяет изучать тонкие аспекты белковой структуры и функции, в частности, с использованием ЯМР-спектроскопии ¹⁹F. Кристаллическая структура 5-фтор-DL-триптофана детально изучена, что даёт ценную информацию о его электронном окружении и молекулярных взаимодействиях. Такие исследования имеют ключевое значение для разработки новых фторированных лекарственных средств и биомолекул. Вещество обычно представляет собой белый или светло-жёлтый кристаллический порошок, устойчивый при комнатной температуре. Растворяется в воде и полярных органических растворителях. Используется НПО ЭкоТек в научных и производственных целях.

Применение:

5-Фтор-DL-триптофан широко применяется в биохимических исследованиях в качестве метки для изучения структуры и динамики белков методом ЯМР ¹⁹F. Его уникальные спектральные характеристики позволяют отслеживать конформационные изменения макромолекул без использования более сложных изотопных меток. В фармакологии используется при разработке новых фторированных лекарственных соединений, где атом фтора часто вводят для модуляции биологической активности, метаболической стабильности и липофильности молекул. Кристаллографические исследования этого соединения, проведённые НПО ЭкоТек, выявили детали его молекулярной упаковки и водородных связей, что важно для понимания механизмов взаимодействия с биологическими мишенями. Вещество также применяется в исследованиях ферментативных путей биосинтеза аминокислот и как прекурсор в синтезе фторированных алкалоидов. Работы Sykes BD et al. (2007) продемонстрировали потенциал этого соединения для определения тензора химического экранирования ¹⁹F ЯМР.